上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
演员：高山南 山崎和佳奈 神谷明 小山力也 林原惠美 山口胜平 田中秀幸 岛本须美 绪方贤一 堀川亮 松井菜樱子 宫村优子 岩居由希子 大谷育江 高木涉 高岛雅罗 堀之纪 立木文彦 小山茉美 三石琴乃 置鲇龙太郎 日高法子 池田秀一 古谷彻
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演员：矢岛晶子 小林由美子 楢桥美纪 藤原启治 森川智之 兴梠里美 真柴摩利 林玉绪 一龙斋贞友 佐藤智惠 高田由美 七绪春日 富泽美智惠 三石琴乃 纳谷六朗 森田顺平
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